Contents
1.Định nghĩa.
Glycosid tim là những glycosid steroid có tác dụng đặc biệt lên tim. Ở liều điều trị có tác dụng cường tim. Các tác dụng trên được gọi là tác dụng theo quy tắc 3R của Potair. nếu quá liều thì gây nôn làm chảy nước bọt, mờ mắt, tiêu chảy, yếu các cơ, loạn nhịp tim, nhĩ thất phân ly, ngoại tâm thu, giảm sức co bóp của tim và cuối cùng làm ngừng cơ tim ở thời kỳ tâm thu trên tim ếch và tâm trương trên tim động vật máu nóng.
Glycosid tim còn được gọi là glycosid digitalic vì glycosid của lá cây digital (Digltalis) được dùng đầu tiên trên lâm sàng để chữa bệnh tim.
2.Cấu trúc hóa học.
Glycosid tim cũng như các glycosid khác, cấu trúc hóa học gồm hai phần aglycon và đường.
a.Phần aglycon:
Phần aglycon có thể chia làm hai phần: Một nhân hydrocarbon và một mạch nhánh là vòng lacton.
Nhân hydrocarbon: đây là nhân steran hay 10,13 – dimethyl cyclopentano-pehydrophenanthren. Đính vào nhân này có các nhóm chức có oxy.
Trước khi xét các nhóm chức gắn vào nhân steran cần nhắc lại rằng: đối với công thức chiếu trên mặt phẳng người ta quy ước nếu dây nối hướng về phía trước trang giấy là hướng β ký hiệu bằng một nét gạch liền (-), còn hướng về sau là hướng α thì ký hiệu bằng một nét gạch gián đoạn (–).
Ở C-3 có nhóm OH, hầu hết các chất có trong cây đều hướng β, trừ một vài chất ví dụ carpogenin, carpogenol, epidigitoxigenin thì hướng α.
Ở C-14 của hầu hết các glycosid tim có tác dụng đều có nhóm OH hướng β. Một vài chất không có nhóm OH ví dụ neriantin trong lá trúc đào.
Xét về sự nối vòng của khung hydrocarbon: phần lớn đều có hai vòng A và B cis, B và C trans, C và D cis ví dụ digitoxigenin được biểu diễn theo công thức trong mặt phẳng và công thức lập thể dưới đây.
Vòng lacton: phần aglycon của glycosid tim ngoài khung hydrocarbon nói trên thì đặc biệt còn có một vòng lacton nối vào vị trí C-17 của khung. Vòng lacton này được xem là mạch nhánh. Hầu hết các chất có tác dụng sinh học đều có vòng lacton ở hướng β. Có hai loại vòng lacton: một vòng lacton có 4 carbon có một nối đôi ở vị trí α-β. Những aglycon nào có vòng lacton nỳ đều có 23 carbon và được xếp vào nhóm cardenolid. Loại thứ hai có vòng lacto có 5 carbon và có hai nối đôi, những aglycon nào có vòng lacton này thì có 24 carbon và được xếp vào nhóm bufadienolid.
b.Phần đường:
Phần đường nối vào OH ở C-3 của aglycon. Cho đến nay người ta biết khoảng 40 loại đường khác nhau. Ngoài những đường thông thường như D-glucose, mL-phamnose, D-xylose, D-fucose có gặp trong những nhóm glycosid khác, còn lại là những đường gặp trong glycosid tim. Trong những đường này, đáng chú ý là những đường 2,6-desoxy.
